Bonjour lazou et bienvenue
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Toutes les types de remises peuvent être créés dans Taxes et Règles de calcul.
Comme vous le dîtes, il est possible d'assurer une remise par produits et/ou par groupe. Cependant, croiser les deux conditions en fonction de l'utilisateur est un cas bien particulier encore impossible avec VirtueMart 2.
Je pense qu'une solution de secours serait de créer un groupe par utilisateur dans le cas où ce sont des clients déjà connus. Bien évidemment c'est difficilement gérable avec un e-Commerce standard.
La duplication de produits me semble aussi pas mal, même si cela complique un peu la gestion du stock.